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88必发官网-二萜类天然产物全合成研究取得系列进展
2018-06-25 | 编辑: | 【  

  二萜类化合物是一类结构复杂多样并具有重要生物活性的天然产物,设计并发展新策略、新方法,实现其简便高效合成,对于推动有机合成新方法、新理论的发展以及新药发现具有重要科学和实际意义,因而此类天然产物的全合成研究,一直是合成化学领域的研究热点。 

  日前,长春应化所韩福社课题组在二萜类天然产物的全合成方面取得了系列重要进展。该课题组在开展C-H去对称芳基化法合成磷中心手性化合物的研究过程中(Chem. - Eur. J. 2014, 20, 3301J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 632),发现了一类基于膦酰胺配体的环钯催化剂(见附图,Cat. A),该催化剂对于非活化、大位阻烯醇衍生物的Suzuki偶联反应具有优异的催化活性。研究人员以此为关键反应之一,采用发散性合成策略,完成了Cyrneine ABGlaucopine C(-)-Hamigeran B(-)-4-Bromohamigeran B等系列萜类天然产物的高效全合成(分子结构见附图)。其中Cyrneine BGlaucopine C为首次全合成。相关实验研究工作主要由助理研究员吴国杰、博士研究生张元贺和谈东兴及辽宁石油化工大学硕士研究生曹宝辰完成,并于近期在Nat. Commun. 2018, 9, 2148DOI: 10.1038/s41467-018-04480-6)和Org. Lett.2018, 20, 3687)上发表。研究过程中所建立的一些新方法有望在其它二萜类天然产物的合成中得到广泛应用,为实现该家族系列天然产物的多样性集成合成,并深入开展生物活性研究奠定了重要合成方法基础。 

  该研究工作得到国家自然科学基金委的资助。

(催化及有机合成组) 

系列萜类天然产物分子结构图

 
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